Кумарин (25 г.)

Redirect 301. Сайт переехал на адрес soap.plus
Через 1 секунд произойдет автоматическое перенаправление

Кумари́н — лактон о-оксикоричной кислоты. Кумарин применяется как душистое вещество в парфюмерной промышленности.  В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. 

Кумарин в парфюмерии 
Применяют как фиксатор в ароматах восточного и шипрового направлений. Отлично сочетается с иланг-илангом, жасмином, пачули и кумином, становится лёгким и чистым при смешивании с лавандой, розой или миртой, а при миксе с ванилью или геранью вызывает эйфорию.

История

Кумарины широко распространены в растительном мире. Кумариноподобные ве­щества впервые были выделены в 1820 г. из бобов американского дерева кумаруна в виде бесцветных душистых кристаллов, имею­щих приятный запах свежего сена. Природ­ные кумарины — кислородсодержащие ге­тероциклические соединения, производные 5,6-бензо-а-пиронов (кумарины) и 3,4-бензо-a-пиронов. В основе их строения лежат 7-оксикумарины (умбеллиферон), циклированная ортооксикоричная кислота.

В настоящее время открыто более 150 производных природных соединений кумаринов, которые находятся в листьях и плодах растений в свободном состоянии, реже—в форме гликозидов.

Природные кумарины разделяют на не­сколько групп:

1) кумарин, дигидрокумарин и гликозид кумарина — мелилотозид;

2) окси-, метокси- и метилендиоксикумарины;

3) фурокумарины, или кумарон-a-пироны;

4) паранокумарины;

5) бензокумарины;

6) кумарины, содержащие систему бензофурана;

7) более сложные соединения, в состав которых входит кумариновая систе­ма (новобиоцин и др.).

Наиболее богаты кумаринами предста­вители семейств сложноцветных, зонтич­ных, рутовых, бобовых растений. Они обна­ружены в листьях и плодах вишни, корнях и листьях боярышника; в листьях мускат­ной земляники, сливы, некоторых видах роз, черники, голубики, брусники; в плодах отдельных сортов смородины черной, крыжовника, малины, яблони, груши, земляни­ки, инжира, ягодах терна, ирги, лоха узко­листного, винограда, облепихи; в мякоти апельсинов, мандаринов, лимонов, грейп­фрутов; в корнях, коре и плодах гранатово­го дерева, в коре калины.

Класс природных кумаринов разнообра­зен и представлен многими группами ве­ществ, значительно отличающихся структу­рой. Действие производимых кумаринов:
1. Антибактериальное действие грамотрицательных бактерий.
2. Бактериостатическое действие пиранохромонов.
3. Антиаллергическое и анальгетическое действие тетразольных производных.
4. Спазмометрическое, коронарорасширяющее действие хромонов с бензольными радикалами.
5. Антикоагулирующее действие хромонкорбоновых кислот.
6. Фотосенсобилизирующее действие фурокумаринов.

Из большого разнообразия биологических свойств производных кумарина к важнейшим относятся спазмолитические, коронарорасширяющие, антикоагулянтные и фотосенсибилизирующие. Из природных кумаринов путем синтеза получены лекарственные пре­параты соответственно названных типов дейст­вия: антикоагулянтдикумарол и др.

Производные кумаринов со спазмолити­ческим и коронарорасширяющим свойства­ми обладают также папавериноподобным механизмом действия на неисчерченную мускулатуру внутренних органов и коро­нарные сосуды. Большое практическое зна­чение имеют антикоагулянтное влияние не­которых дикумаринов (дикумарола и его аналогов), которые способны предупреж­дать развитие тромбозов кровеносных со­судов.

Ряд кумаринов, обладая успокаиваю­щим и стимулирующим действием, расши­ряют сосуды сердца, благоприятно влияют на нервную систему. Фурокумарины повы­шают чувствительность организма человека и животных к солнечным лучам (фотосенсибилизирующее действие), усиливают чув­ствительность кожи к солнечному свету и ее пигментообразование. Наиболее актив­ными из природных соединений являются псорален, бергаптен и ксантотоксин. В ме­дицине они применяются при лечении витилиго, лейкодермы, гнездной плешивости и ряда других заболеваний кожи.

Кумарины очень мало или совсем не растворяются в воде. Различные химичес­кие производные кумаринов обладают капилляроукрепляющим, жаропонижающим, бактериостатическим, желчегонным, моче­гонным действием. Некоторые фурокума­рины (8 замещенных) тормозят патологи­ческий рост тканей — проявляют противоопухолевые свойства (М. Пименов, 1971).